Il progetto del giardino fu affidato a Niccolò Tribolo a cui si deve per certo l'idea dello sbancamento della collina per la creazione dell'Anfiteatro: realizzazione felice sia dal punto di vista prospettico che dal punto di vista funzionale. In questo modo si crea il primo asse prospettico nel giardino con direzione nord-ovest/sud est che, partendo idealmente dall'ingresso principale del Palazzo, arriva sulla collina fino al Forte Belvedere.

Alla morte del Tribolo, i lavori proseguirono sotto la direzione di Bartolomeo Ammannati (1511-1592) e successivamente di Bernardo Buontalenti (1555-1635). Nel secolo XVII i due Parigi, Giulio (1568-1635) ed il figlio Alfonso concepirono il secondo asse perpendicolare al primo, in direzione della Porta Romana. Il giardino a pianta triangolare è caratterizzato da due assi ortogonali che s'incrociano approssimativamente all'altezza del Bacino di Nettuno; questi in forte pendenza, sono segnati da un percorso centrale e si sviluppano attraverso una serie di terrazze segnate da controviali, sentieri, elementi scultorei o verdi che introducono ad ambienti particolari: radure, giardini recinti, costruzioni.

All'inizio del percorso di visita vi è la fontana con la statua di un nano a cavallo di una tartaruga, realizzata nel 1560 da Valerio Cigoli (1529-1599) proseguendo si giunge al Grotto del Buontalenti. La grotta nel suo complesso è opera del genio creativo del Buontalenti, che la concepì per Cosimo. Questa si compone di tre camere comunicanti: la prima, decorata a stucchi e spugne è caratterizzata da scene pastorali eseguite da Bernardino Poccetti (1542-1612); la seconda ospita il gruppo marmoreo di Paride che Rapisce Elena, opera di Vincenzo Rossi da Fiesole (1525-1587) e la terza affrescata dal Poccianti, ospita una bella fontana del Giambologna (1529-1608) raffigurante Venere che esce dal bagno. Oltre le statue dei Prigionieri Daci, il percorso prosegue e adiacente al viale in salita si trovano l'Orto di Giove, con la statua di Giove seduto ed adiacente, il Giardino di Madama.

Salendo ancora si arriva al grande Anfiteatro a ferro di cavallo ed alla Fontana del Carciofo, dalla grande vasca ottagonale decorata con numerose statue e coronata dal carciofo in bronzo opera di Francesco Susini. L'Anfiteatro concepito forse come architettura verde, già nel 1599 fu arricchito dalle gradonate ancora esistenti, sormontate da edicole con nicchie che racchiudono statue in marmo ed urne in terracotta. La vasca in granito proveniente dalle terme di Caracalla ed un obelisco portato a Roma nel 30 a.C. dall'Egitto che Pietro Leopoldo fece trasferire a Boboli nel 1790 facendogli fare da Gaspero Paoletti (1727-1813) un basamento con tartarughe in bronzo furono collocati al centro dell'anfiteatro nel 1841. Percorrendo l'asse principale si arriva al Bacino di Nettuno attraverso una doppia rampa, all'inizio della quale vi sono tre statue di epoca romana. Attualmente il bacino è dominato dalla statua bronzea di Nettuno che emerge da uno sperone roccioso decorato con naiadi e tritoni, opera del Lorenzi (1534-1583), posta al centro di una grande vasca circondata da terrazzamenti erbosi digradanti alla cui sommità, racchiusa in una nicchia di lecci è posta la grande statua dell'Abbondanza eseguita da Pietro Tacca intorno al 1636.

Da questa parte sono confine del giardino le antiche mura di città con gli elementi architettonici del Forte Belvedere e del giardino del Cavaliere, posto su un bastione o "cavaliere" delle mura costruite da Michelangiolo nel 1529. Al giardino si accede con una scala a tenaglia ai cui lati si trovano due antiche statue raffiguranti le Muse; nelle nicchie statue di Flora e di Giove Giovane opera di Giovanni Caccini. Al centro del giardino disegnato da basse siepi di bosso vi è la fontana con putto centrale in marmo, detta delle Scimmie per le tre scimmie in bronzo poste alla base. Sotto il Casino del Cavaliere vi è un grande deposito d'acqua detto "delle trote" dal quale partono le tubature per la distribuzione dell'acqua in tutto il giardino.

Sul lato est dell'anfiteatro all'altezza della statua dell'Abbondanza si raggiunge la Kaffeehaus, opera di Zanobi del Rosso, padiglione in stile rococò con esotica cupola finestrata Il piccolo edificio si erge su un prato digradante al cui centro si trova la fontana di Ganimede (XVII sec.). La Kaffeehaus può essere considerato il caposaldo visivo terminale del secondo asse del parco, costituito dal viale in forte discesa, detto il Viottolone, che scandisce l'ampliamento seicentesco del giardino. L'imbocco del Viottolone è segnato da due statue dette dei Tirannicidi greci e il suo è scandito dalla sistemazione su entrambi i lati di statue antiche, in prevalenza romane e settecentesche.

Tre viali perpendicolari segnano la partitura di questa parte del giardino, che ha subito nel tempo diverse trasformazioni interne, fra le quali quella del Labirinto, del quale resta solo la vasca centrale, distrutto nel 1832 dal percorso per le carrozze. Il primo viale trasversale è costituito da un pergolato di lecci con bassi sedili di pietra ai lati e all'incrocio con il Viottolone sono poste quattro statue di marmo opera di Giovanni Caccini che raffigurano la Prudenza, Esculapio, l'Autunno, e l'Estate, il percorso termina sul lato destro con la fontana dell'Oceano. Il secondo percorso trasversale termina verso le mura della città con il busto di Giove, attribuito al Giambologna e il suo incrocio col Viottolone è segnata da tre statue romane (Senatore, Bacco e Filosofo calvo) e una settecentesca.

Più in basso l'incrocio con il terzo viale è caratterizzato da sei statue: Esculapio, Andromeda, una Ninfa, la Modestia, e i due gruppi a due figure campagnole dei giochi dello scaccomazzone e della pentolaccia. Alla fine del Viottolone la ripida prospettiva improvvisamente si apre sull'ellittica Vasca dell'Isola, realizzata da i Parigi nel 1618. Siepi di leccio, alte 12 metri sono il fondale delle numerose statue di pietra e di marmo soggetto mitologico, storico o popolano delimitano il piazzale ellittico interamente occupato quasi interamente da un vascone collegato a terra da due passerelle il cui imbocco è segnato da un cancello in ferro battuto. Al centro del bacino è collocata la Fontana dell'Oceano, opera del Giambologna Questa è composta dalla statua di Nettuno che sovrasta le tre statue del i Nilo, Gange eEufrate che versano le loro acque nell'Oceano, vasca di granito dell'Elba, il cui basamento è arricchito da bassorilievi.

Dall'acqua dell'isola emergono i gruppi marmorei di Perseo a cavallo e d'Andromeda con le caviglie incatenate nella roccia; In corrispondenza all'asse principale si notano i gruppi della fontana delle Arpie e quella dei Putti. In asse con il Viottolone, dopo una partitura operata da un viale trasversale segnato da quattro statue antiche raffiguranti: Giove Serapide, Giove, Divinità maschile e Claudio Imperatore si arriva all'Emiciclo o Prato delle colonne, definito da un'alta siepe con dodici nicchie che contengono busti colossali e al cui centro sono poste simmetricamente, due colonne in granito rosso che sorreggono vasi di marmo .

L'ingresso di Porta Romana si apre con un rondò nel quale sono collocati alcuni gruppi in pietra. Vicino al cancello si trova la Fontana della Botticella che raffigura un contadino che versa acqua da una piccola botte su una base che è costituita da un sarcofago romano. Costeggiando il muro di cinta verso via Romana e risalendo verso Palazzo Pitti si incontrano una serie di statue fino a giungere alla Limonaia, edificio frutto di una trasformazione di una precedente fabbrica eseguita nel 1785 da Zanobi del Rosso. Vicino al grande cancello su via Romana si trova la Palazzina d'Annalena , piccola costruzione in stile neoclassico opera del Cacialli, presso la quale è visibile un piccolo giardino che ospita piante di azalee portate a Boboli dai Savoia. Proseguendo adiacente a Palazzo Pitti c'è l'edificio della Meridiana opera neoclassica di Gaspare Maria Paoletti (1778) e Pasquale Poccianti, che prende il suo nome dalle meridiane poste in facciata. Davanti a questo si estende il Prato della Meridiana, ampio spiazzo erboso in forte salita con percorsi trasversali disseminati di statue.